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甲基-6-甲基-嗎啉-2的應(yīng)用

甲基-6-甲基-嗎啉-2的應(yīng)用
近年來(lái),  隨著藥物、醫(yī)學(xué)及材料科學(xué)的迅猛發(fā)展, 合成聚乳酸類(lèi)降解材料已在生物醫(yī)學(xué)的眾多領(lǐng)域取得重要的應(yīng)用(如用作控釋藥物的載體、可吸收手術(shù)縫合線(xiàn)、生物組織工程的支架材料等)
但是聚乳酸類(lèi)聚合物固有的疏水性及其分子中缺少可為生物活性物種識(shí)別和鍵合的功能部位,  使它們不適合用作活性肽類(lèi)藥物的載體及生物活性種的支架材料.  對(duì)聚乳酸類(lèi)材料改性的重要方法之一是合成乳酸-α-氨基酸共聚物.  嗎啉二酮是 α-羥基酸(乳酸、乙醇酸)與 α-氨基酸的分子間環(huán)化縮水的產(chǎn)物. rrera 等以 D-丙氨酸和 N-芐氧羰基-賴(lài)氨酸為起始原料,  首次合成了一種乳酸-N-芐氧基賴(lài)氨酸嗎啉二酮.  嗎啉二酮經(jīng)催化開(kāi)環(huán)聚合反應(yīng)后,  再經(jīng)催化脫保護(hù)即可制得乳酸－絲氨酸交替共聚物,  這是一種雙親性功能基化生物降解聚合物,  此類(lèi)材料在藥物控釋及生物醫(yī)學(xué)組織工程領(lǐng)域有特殊用途
on-salves 等采用 Barrera 方法以 D-丙氨酸和 O-芐基絲氨酸為原料合成了 3-芐氧甲基-6-甲基-嗎啉-2,5-二酮(BMMD).  但是 Gonsalves 合成 BMMD 的方法存在下述缺點(diǎn): (1)由于最終產(chǎn)物 BMMD 實(shí)際上是(3S,6S)-BMMD和(3S,6R)-BMMD 兩種雙手性中心非對(duì)映光學(xué)異構(gòu)體的混合物,  因此采用手性的 D-丙氨酸(BMMD 分子中 6-甲基的始源物)為原料是不合理的;  
(2)由于 N-(2-溴丙酰)-O-芐基絲氨酸環(huán)化反應(yīng)制備 BMMD 的反應(yīng)溫度較低,  故 BMMD 的產(chǎn)率較低(31%).  我們改進(jìn)了 Gonsalves的方法,  使產(chǎn)物 BMMD 的產(chǎn)率提高了一倍以上,  并首次采用微分重結(jié)晶法成功地將兩種非對(duì)映光學(xué)異構(gòu)體(3S,6S)-BMMD 及(3S,6R)-BMMD 拆分,  制得了其單晶體,  采用 X 射線(xiàn)衍射光譜法表征了其分子結(jié)構(gòu).  fc4ue9c7a5

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